חומצת אמינו

Article on other languages:

• Amino_acid
• حمض_أميني
• Аминокиселина
• অ্যামিনো_অ্যাসিড
• Aminokiselina
• Aminoàcid
• Aminokyseliny
• Aminosyre
• Aminosäuren
• Αμινοξύ
• Aminoacido
• Aminoácido
• Aminohapped
• Aminoazido
• اسیدهای_آمینه
• Aminohappo
• Aminosýra
• Acide_aminé
• Aimínaigéad
• Aminoácido
• अमीनो_अम्ल
• Aminokiselina
• Aminosav
• Asam_amino
• Amin-acido
• Amminoacidi
• アミノ酸
• ამინომჟავა
• 아미노산
• Tirşiyên_emînî
• Acidum_aminicum
• Aminosaier
• Aminorūgštis
• Aminoskābes
• Амино_киселина
• Aminozuur
• Aminosyre
• Aminosyre
• Amino-aside
• Aminoacid
• Amino_Acid
• Aminokwasy
• امينو_اسيد
• Aminoácido
• Aminoacizi
• Аминокислоты
• Aminokiselina
• Amino_acid
• Aminokyselina
• Aminokislina
• Aminoacidet
• Аминокиселина
• Asam_amino
• Aminosyra
• அமினோ_அமிலம்
• ఎమైనో_ఆమ్లాలు
• Аминокислота
• กรดอะมิโน
• Aminoasit
• Амінокислоти
• Axít_amin
• Aminozuur
• 氨基酸

	del.icio.us
	Digg
	Furl
	Reddit
	Rojo
	Add to OnlyWire

חומצות אמינו (amino acid) הן תרכובות אורגניות המהוות את יחידות המבנה הבסיסיות של חלבונים.

בכימיה, חומצת אמינו היא קבוצת מולקולות הכוללת הן קבוצה בסיסית אחת לפחות (אמין) והן קבוצה חומצית אחת לפחות (קרבוקסיל). בכל אחד מהקשרים הכימיים הקושרים את האמין לקרבוקסיל נוצרת מולקולת מים אחת.

בביוכימיה, בחומצת אמינו הכוונה לחומצה אלפה-אמינית (H2NCHRCOOH) בה הרדיקל (R) מגיע ממקור אורגני כלשהו.

קיימות כ-20 חומצות אמינו עיקריות ועוד כ-80 חומצות אמינו בעלות חשיבות פחותה.

חומצת אמינו מורכבת מ: חומצה קרבוכסילית (COOH), אמיני (NH₂) ושייר פחממני שמסומן באות R.

מבנה כללי

המבנה הכללי של חומצה אלפא אמינית: פחמן אלפא מרכזי אליו קשורות הקבוצה האמינית משמאל, הקרבוקסילית מימין ,אטום מימן ושייר צד

חומצה אלפא-אמינית מורכבת מאטום פחמן מרכזי הקרוי פחמן-אלפא הקשור קוולנטית לקבוצת אמין, קבוצת קרבוקסיל, אטום מימן ושייר (או שרשרת צד) משתנה.

שייר הצד של החומצה נקרא גם קבוצת ה-R והוא הגורם המבדיל בין חומצות האמינו השונות.

הנוסחה הכימית הכללית של חומצת אמינו היא H₂NCHRCOOH.

אבני הבניין של חלבונים

חומצות האמינו מקודדות על ידי הקוד הגנטי הקיים בתאים ויוצרות חלבון בתהליך התרגום.

כל החלבונים הקיימים בכל האורגניזמים, החל מחד תאיים, כגון החיידקים הקדומים, ועד לרב תאיים יוקריוטים, בנויים מאותן 20 אבני בניין. 20 שיירי צד הנבדלים ביניהם בגודל, בצורה, במטען חשמלי ובתכונות כימיות אחרות מעניקים לחומצות האמינו השונות את ייחודן (ראו טבלה). טווח הפונקציות והתפקידים של החלבונים השונים הוא רחב כתוצאה מהשונות במבנה ובתפקוד שבין חומצת אמינו אחת לאחרת.

חומצות האמינו נקשרות אחת לשנייה בקשר המכונה קשר פפטידי וכך יוצרות רצף ראשוני ייחודי של חלבון שיקבע את תפקודו ואת מבנהו. שתי חומצות אמינו המחוברות בקשר פפטידי נקראות דיפפטיד; שלוש חומצות - טריפפטיד; 10 חומצות ומעלה - פוליפפטיד; 30 עד 50 חומצות - אוליגופפטיד; מעל ל-50 חומצות - חלבון.

סטריאוכימיה

ארבעת הקבוצות השונות שבחומצה האמינית קשורות לאטום פחמן טטרהדרלי ומכאן שרוב חומצות האמינו הקיימות בטבע הן כיראליות, מלבד חומצת האמינו גליצין שאינה כיראלית. רוב חומצות האמינו יכולות להימצא בשתי צורות אופטיות הנקראות איזומרים L ו-D , אך חשוב להזכיר כי רוב החומצות האמיניות מהן בנויים חלבונים ימצאו כאיזומר L. חומצות אמינו באיזומר D תימצא במספר מצומצם של חלבונים המופקים על ידי אורגניזמים שוכני ים אקזוטיים, אך עם זאת ימצאו בשפע בדופן התא של פרוקריוטים (פפטידוגליקן). האיזומרים L ו-D אינם מייצגים את הפעילות האופטית של החומצה האמינית עצמה, אלא מתייחסים לפעילות האופטית של האיזומר של גליצראלדהיד, תרכובת אורגנית בעלת סטריאוכימיה דומה לזו של חומצות אמינו. עבור רוב חומצות האמינו, לאיזומר L קונפיגורציה מוחלטת S.

צוויטריון (zwitterion)

חומצה אמינית במצב הצוויטריוני ובמצב רגיל

חומצות אמינו בתמיסה בעלת pH נייטרלי ימצאו בעיקר כיונים די-פולריים הנקראים גם צוויטריונים. בצורה הדי-פולרית הקבוצה האמינית תהיה בעלת מטען חשמלי חיובי (+NH₃) והקבוצה הקרבוקסילית בעלת מטען חשמלי שלילי (^-COO). מצבי היוניזציה משתנים עם תלות בpH התמיסה. בתמיסה חומצית (1=pH) רק הקבוצה האמינית תהיה טעונה והקרבוקסילית נייטרלית ; כלומר שתי הקבוצות עברו פרוטונציה (=קיבלו אטום מימן מהתמיסה). עם עליה בpH לpH=2 , ריכוז הפרוטונים בתמיסה יורד, הקבוצה הקרבוקסילית תהיה הראשונה למסור את הפרוטון לתמיסה (דה-פרוטונציה). המצב הדי פולרי ישלוט בpH הנע בין 2 ל-9 ואז הקבוצה האמינית תמסור את הפרוטון כך שכעת הקבוצה הקרבוקסילית טעונה והאמינית נייטרלית.

חשיבות תזונתית

בגוף האדם יש עשרים חומצות אמינו סטנדרטיות המשמשות לבניית החלבונים, הניתנות לצריכה מהמזון.

את חלקן מסוגל הגוף לסנתז בעצמו, בעיקר בתאי הכבד. חומצות אלו אין האדם חייב לקבל מהמזון ולכן הן נקראות חומצות אמינו בלתי-חיוניות. בכל רקמות הגוף, ובעיקר בכבד, נעשה גם תהליך המכונה דיאמינציה (deamination), כאשר חומצות אמינו הופכות לחומרים כימיים אחרים וביניהם גם לשומן.

שמונה חומצות אמיניות נקראות חומצות אמינו חיוניות משום שאין ביכולתו של גוף האדם לסנתז אותן מתרכובות אחרות ברמה הרצויה ולפיכך עליו לקבל אותן באמצעות צריכת מזון, בעיקר בדרך של פירוק חלבונים. חומצות האמינו החיוניות המתקבלות בתזונה הן: לאוצין, טראונין, פנילאלנין, ליזין, איזולאוצין, טריפטופאן, ולין, מתיונין.

ארבעת חומצות האמינו ציסטאין, טירוזין, היסטידין וארגינין הן חומצות אמינו חצי חיוניות בעיקר בילדים, משום שהמסלולים המטבוליים המובילים לסינתוזן אינם מפותחים באופן מלא. גם חומצות אלו מתקבלות על ידי פירוק חלבונים.

בנוסף, יכול גוף האדם לקבל גם את החומצות אלנין, אספרגין, גלוטמין, גליצין, חומצה אספרטית, חומצה גלוטמית, לויצין, ליזין, סרין, פנילאלנין, פרולין, ציסטין ותראונין בדרך של פירוק חלבונים.

כמות צריכת חומצות האמינו הדרושה תלויה גם בגילו ובמצבו הבריאותי של הפרט, ולכן קשה לקבוע באופן מוצהר את דרישות הגוף לחומצות אמינו מסוימות.

בנוסף לחומצות האמינו הסטנדרטיות הנמצאות בכל צורות החיים, למספר רב של חומצות אמינו לא טבעיות ישנו תפקיד חיוני בתעשייה הכימית, כמו למשל הריאגנטים EDTA ו- nitriloacetic acid.

חומצות אמינו מסועפות ונגזרותיהן משמשות כתוספי תזונה אצל ספורטאים. זאת בעיקר מהסיבה שלהבדיל מחומצות אמינו רגילות הן אינן מתפרקות בכבד (המקום בו מתפרקות רוב חומצות האמינו) ומגיעות דרך מחזור הדם ישירות לשרירים.

מיון וסיווג

יש מספר צירופים אפשריים:

• אמין אחד וקרבוקסיל אחד.
• אמין אחד ושני קרבוקסילים או יותר
• קרבוקסיל אחד ושני אמינים או יותר

מכאן נגזרת תגובה נייטרלית, תגובה חומצית או תגובה בסיסית בסביבה בעלת דרגת חומציות נייטרלית.

ניתן למיין את חומצות האמינו לקבוצות לפי תכונות השייר הצדדי: ארומטי או אליפטי, בסיסי או חומצי, הידרופילי (קוטבי / פולרי, מסיס במים) או הידרופובי (לא-קוטבי / א-פולרי) ועוד.

לאחרונה, הוצעה סקאלת הידרופוביות hydropathy index לכל חומצת אמינו , המבוססת על שינויי אנרגיה חופשית.

סימון

חומצות אמינו מיוצגות על ידי שלושת האותיות הלטיניות הראשונות של שמן (לרוב) או באות לטינית גדולה אחת, כפי שמצוין בטבלה הבאה.

חומצות אמינו סטנדרטיות ותכונותיהן

המבנים הכימיים של 20 חומצות האמינו הסטנדרטיות

כיום מקובל להוסיף לרשימה הבסיסית גם את ה-Selenocysteine (חומצה אמינית ציסטאין עם סליניום במקום גופרית) ואת ה-Pyrrolysine

קישורים חיצוניים

• בחן את עצמך במבנה של חומצות האמינו, באתר אוניברסיטת אריזונה (באנגלית)

הערות שוליים

1. ^ Kyte J & RF Doolittle (1982). "A simple method for displaying the hydropathic character of a protein". J. Mol. Biol. (157): 105-132. PMID 7108955. 

עשרים חומצות האמינו הנפוצות בטבע
איזולאוצין (Ile, I) · אלנין (Ala, A) · אספרטט (Asp, D) · אספרגין (Asn, N) · ארגינין (Arg, R) · גלוטמט (Glu, E) · גלוטמין (Gln, Q) · גליצין (Gly, G) · היסטידין (His, H) · ולין (Val, V) · טירוזין (Tyr, Y) · טריפטופן (Trp, W) · לאוצין (Leu, L) · ליזין (Lys, K) · מתיונין (Met, M) · סרין (Ser, S) · פנילאלנין (Phe, F) · פרולין (Pro, P) · ציסטאין (Cys, C) · תראונין (Thr, T)